Een CWO- instructeur mag pas lesgeven als deze in het bezit is van een instructeursdiploma. Dit kan door  blijk te geven over een voldoende eigen vaardigheid en basale lesgeefvaardigheid, dit wordt bekeken tijdens een Proeve van Bekwaamheid. Voor het instructeursdiploma 2 moet je minimaal 16 jaar zijn, heb je een eigen vaardigheidsniveau III in de gewenste discipline, kan je goed zwemmen en medisch geschikt voor deze tak van watersport. De basale lesgeefvaardigheid kan natuurlijk al zijn opgedaan als onderdeel van de schoolopleiding, maar de meeste instructeurs krijgen hun basistraining op de locatie waar ze lesgeven. (NB voor de disciplines Motorbootvaren, Kajuitzeilen en Zeezeilen gelden iets afwijkende regels).

Tijdens de Proeve van Bekwaamheid wordt gekeken of je een veilige lesgeef situatie kan creëren, of je het niveau kan in schatten en of je een activiteit kan begeleiden.

Is de Proeve van Bekwaamheid met goed gevolg doorlopen, dan vraagt de verantwoordelijke CWO-opleider een zeilinstructeur-2 pas aan en wordt de je officieel geregistreerd als assistent instructeur. Dit is een persoonlijke status die in heel Nederland op CWO-locaties erkend wordt. Nu gaat het echte werk beginnen, het zelfstandig lesgeven onder de supervisie van een instructeur 3, 4 of O. Hierna kun je doorgroeien naar een hoger niveau instructeur.