Het CWO-systeem kent vele diploma's. In principe heeft elke discipline drie diploma’s, enkele zelfs vier. De opbouw van de diploma's is bijna altijd dezelfde:
Diploma I geeft aan dat alle basisvaardigheden zijn geleerd.
Diploma II betekent dat er onder normale omstandigheden zelfstandig gevaren kan worden.
Diploma III wil zeggen dat men t/m windkracht 6 Beaufort kan zorgen voor een veilige vaart voor schip en bemanning.

Van elk diploma bestaat ook een vorderingenstaat. Als een cursist de opleiding verlaat terwijl nog niet aan alle eisen van het diploma is voldaan, krijgt de cursist de vorderingenstaat mee. Hierop staat aangegeven aan welke eisen is voldaan, zodat duidelijk is aan welke eisen nog gewerkt moet worden.

Na het behalen van een diploma of vorderingenstaat kan de opleiding bij een andere vaarschool of vereniging (met dezelfde discipline in het opleidingenpakket) worden vervolgd of aangevuld. De geldigheidsduur van de theorie-eisen op een vorderingenstaat is 18 maanden. De praktijkeisen op een vorderingenstaat hebben een maximum geldigheidsduur tot de eerstkomende jaarwisseling. Hiermee wordt aangegeven dat de praktijk in één seizoen moet zijn afgerond.
Is het niet gelukt in een seizoen dan kan in het volgende jaar meestal eenvoudig de oude stof weer worden opgehaald.